เมื่อผู้จัดการงานเลี้ยงให้กับคู่บ่าวสาวอย่าง นิน่า บาวเวอร์ (รับบทโดย แอนนา ฮอปกินส์) เป็นที่ชื่นชอบผลงานของโรมิโอและจูเลียต เธอจึงตัดสินใจรับงานของเจ้าชาย นิน่า จึงต้องทำให้เขาออกเดตได้สำเร็จเพื่องานหมั้นที่จะมีขึ้นในอานาคต ในระหว่างนั้นลูกค้าประจำของเธอต้องการให้ นิน่า กลับมาเป็นที่ปรึกษาการออกเดทสำหรับคนโสดในนิวยอร์ก ซึ่งเรื่องราวจะเป็นอย่างไรเมื่อเป้าหมายของชายโสดอาจจะเป็นตัวตนของเธอเองที่พวกเขาชอบมากกว่าเป้าหมาย